Ribaltone tra la Roma e Petrachi che perde la causa contro i giallorossi. Il giudice in appello ha stravolto la sentenza di primo grado che non riconosceva la giusta causa del riconoscimento obbligando il club a pagare tutti gli stipendio fino alla naturale scadenza del contratto per un ammontare di 5 milioni più danni di immagine per 100 mila euro. In secondo grado invece è stato stabilito che sono stati rispettati i principi della giusta causa e quindi Petrachi dovrà restituire i cinque milioni a cui si va ad aggiungere il pagamento delle spese legali per i due processi.
Dopo il licenziamento della Roma, Gianluca Petrachi ha intentato una causa contro il club giallorosso sostenendo la non sussistenza della giusta causa. A febbraio 2021 si è pronunciato il Tribunale di Roma che ha accolto integralmente la richiesta dell'ex Direttore Sportivo, condannando la società a risarcire il dirigente per un ammontare pari a tutte gli stipendi previsti dal contratto per un totale di 5 milioni di euro. A questi il giudice aveva aggiunto anche 100 mila euro per danni di immagine più le spese processuali.
In appello invece la sentenza è stata completamente ribaltata dando ragione alla Roma contro Gianluca Petrachi. Il tribunale di secondo grado a quindi stabilito che dirigente salentino deve restituire i cinque milioni di euro alla società, che nel frattempo è passata alla famiglia Friedkin, a cui si addiziona il costo delle spese processuali per entrambi i procedimenti. La Roma aveva presentato il ricorso sostenendo la liceità della sua decisione basata su più fattori:
Gianluca Petrachi ha destinato tutta la sua vita al calcio prima da giocatore e poi da dirigente dove si è tolto le soddisfazioni principali. Appesi gli scarpini al chiodo nel 2003 diventa subito team manager nell'Ancona prima di passare al Pisa dove, tra il 2006 e il 2007, ricopre l'incarico di responsabile dell'area tecnica per poi diventarne Direttore Sportivo a tutti gli effetti.
Apre un ciclo importante per i nerazzurri toscani che riescono a risalire in Serie B grazie alla guida tecnica di Piero Braglia che lascerà la panchina a Gian Piero Ventura. L'ex tecnico della Nazionale porterà la squadra a competere per la promozione nella massima serie che sfumerà solamente in semifinale dei play off contro il Lecce. La delusione per il mancato risultato e una divergenza di vedute con la dirigenza porterà alla risoluzione del contratto con il Pisa a settembre 2008.
Poco più di un anno di inattività e comincia la prima esperienza in Serie A grazie alla chiamata del Torino che lo affianca al direttore sportivo Rino Foschi. Nemmeno un mese e lo sostituirà formalmente viste le dimissione di Foschi dal quadro dirigenziale dei granata. Trascorre nove stagioni in granata costruendo una squadra di buon livello che raggiunge due volte la qualificazione in Europa League. Fra i suoi acquisti migliori si segnalano Danilo D'Ambrosio, Bruno Peres, Matteo Darmian, Ciro Immobile, Andrea Belotti e Gleison Bremer.
Il 25 giugno 2019 lascia il Torino e firma un contratto di tre anni come direttore sportivo della Roma. Chiamato da James Pallotta per sostituire lo spagnolo Monchi, era la grande occasione dopo anni in provincia ma il suo incarico durò appena una stagione visto che il 18 giugno dell'anno successivo venne licenziato per giusta causa.