Prima grossa sorpresa al Monte-Carlo Masters: Daniil Medvedev è stato eliminato negli ottavi di finale contro Karen Khachanov. Il numero quattro al mondo, che si trovava nella parte bassa del tabellone, è stato sconfitto in due set dal connazionale: 6-3, 7-5 il punteggio finale dopo un'ora e cinquantaquattro minuti di gioco. Daniil Medvedev lascia così il Monte-Carlo Masters agli ottavi di finale e sorride anche Jannik Sinner, che 'evita' un duro avversario nel suo cammino verso la finale del Master 1000. Karen Khachanov accede così ai quarti di finale del Monte-Carlo Masters e sfiderà Stefanos Tsitsipas, che ha eliminato il tedesco Aleksander Zverev.
Prima grande sorpresa al Monte-Carlo Masters: è stato eliminato il numero quattro al mondo Daniil Medvedev. Il russo, dopo aver battuto Gael Monfils, è stato sconfitto dal connazionale Karen Khachanov. Il classe 1996 si è imposto in due set (6-3, 7-5) dopo quasi due ore di partita. Il primo set è molto combattuto. I primi quattro giochi sono caratterizzati da break e contro-break. L'equilibrio si rompe nell'ottavo game. Avanti 4-3, Khachanov sfrutta la seconda palla break per portarsi sul 5-3 e poi chiudere il set con il punteggio di 6-3.
Il secondo set procede liscio fino al decimo gioco. Con Khachanov al servizio, Daniil Medvedev ha l'opportunità di portarsi sul 4-6 e chiude il set, ma viene rimontato e perde il punto. Nel gioco seguente, il numero diciassette del seeding ottiene e sfrutta anche una palla break, portandosi sul 6-5. L'ex numero uno al mondo perde poi la testa.. Daniil Medvedev si è scagliato contro l'arbitro dopo aver perso il servizio sul 6-5. Il break subito è stato decisivo per la vittoria di Karen Khachanov, che ha staccato il pass per i quarti di finale. Daniil Medvedev ha perso il servizio per un doppio fallo. Tornando in panchina, si è scagliato contro l'arbitro: "Apri gli occhi", ha gridato in più di un'occasione ricevendo un punto di penalità. Dopo quasi due ore di gioco, Karen Khachanov ha così avuto la meglio sul connazionale, che si è anche complimento per la vittoria. Il numero diciassette del seeding sfiderà Stefanos Tsitsipas nei quarti di finale. Il tennista greco ha infatti avuto la meglio sul tedesco Aleksander Zverev in due set.
La precoce eliminazione di Daniil Medvedev al Monte-Carlo Masters ha conseguenze importanti anche per Jannik Sinner. L'azzurro, impegnato in giornata contro il tedesco Jan-Lennard Struff, perde così un possibile avversario nel suo cammino verso la finale del Master 1000 del Principato. Il numero due al mondo aveva Daniil Medvedev dalla stessa parte del tabellone e avrebbe potuto incontrarlo nell'eventuale semifinale. Complice l'eliminazione odierna del tennista russo, si "apre" il tabellone per Jannik Sinner. In caso di successo contro Jan-Lennard Struff, il numero due del ranking potrebbe sfidare uno tra Grigor Dimitrov, sfidato nella finale del Miami Open, e Holger Rune (che lo ha eliminato nel Monte-Carlo Masters lo scorso anno). Anche l'eliminazione di Aleksander Zverev è una buona notizia per l'azzurro. I due avrebbero potuto incontrarsi in un'ipotetica semifinale.