Nella vita dell'attrice Serena Grandi ci sono stati grandi successi professionali, ma anche dei momenti molto difficili, come quelli legati ai suoi problemi con la giustizia.
Serena Grandi ha affrontato due situazioni molto complesse nel corso degli anni. Nel 2003, è stata arrestata dalle forze dell'ordine nell'ambito di un'operazione antidroga, accusata di spaccio e detenzione illegale di cocaina. Sebbene avesse ammesso un utilizzo personale della sostanza, l'attrice è stata scagionata prima ancora che il processo iniziasse.
Di recente, in un'intervista alla trasmissione "Belve", la Grandi ha dichiarato di non aver mai fatto uso di droga e di averlo detto solo per uscire di prigione:
Nel 2020, l'attrice ha subito una condanna a due anni e mezzo di reclusione per bancarotta, in seguito al fallimento del ristorante che gestiva a Borgo San Giuliano.