Inizia con pochi problemi il cammino ad Halle per Matteo Berrettini: l'azzurro ha sconfitto Alex Michelsen. L'azzurro si è imposto in due set con il punteggio di 7-6 (7-5), 6-2 dopo un'ora e trentatré minuti di gioco. L'ex numero sei al mondo riscatta subito la sconfitta in finale dello Stoccarda Open accedendo agli ottavi di finale. Nel prossimo turno, Matteo Berrettini sfiderà Marcos Giron, che ha eliminato a sorpresa Andrey Rublev nel primo turno dell'Halle Open. È stato subito eliminato, invece, Luciano Darderi. L'azzurro e numero 34 al mondo è stato sconfitto da Jan-Lennard Struff in tre set. Il tedesco sfiderà il greco Stefanos Tsitsipas negli ottavi di finale.
Dopo la sconfitta allo Stoccarda Open, Matteo Berrettini ha recuperato 30 posizioni della classifica ATP, risalendo alla posizione 65: oggi c'è l'esordio all'Halle Open contro Alex Michelsen. L'ex numero sei al mondo ha iniziato male l'incontro. Dopo aver perso il primo game in risposta, concede due palle break al servizio. Lo statunitense sfrutta la seconda e si porta sullo 0-2. Poi consolida anche il vantaggio per lo 0-3. Matteo Berrettini, poi, inizia a carburare al servizio, salendo sul 2-4. Nel game seguente, l'azzurro si costruisce la prima palla break della sua sfida, che sfrutta per salire sul 3-4. Poi pareggi i conti per il 4-4.
L'azzurro non riesce a sfruttare una nuova palla break nell'undicesimo gioco e Alex Michelsen si porta sul 5-6. Si arriva al tie-break. Al primo set point a disposizione, Matteo Berrettini chiude 7-6 (7-5) dopo un'ora di gioco.
Nel secondo set parte bene l'azzurro, che sale subito sull'1-0 e dimostra di essersi ripreso al servizio. Anche Alex Michelsen è impeccabile al servizio e il set fila liscio fino al sesto gioco. Lo statunitense al servizio concede una palla break che viene sfruttata dall'azzurro: è 4-2. Dopo aver consolidato il vantaggio, riesce a strappare di nuovo il servizio nell'ottavo gioco. Dopo trentatré minuti, chiude con il punteggio di 6-2.
Oltre a Matteo Berrettini, anche Luciano Darderi ha fatto il suo esordio ad Halle. Il numero 34 al mondo, alle prime esperienze sull'erba, è stato sconfitto in tre set da Jan-Lennard Struff. Il tedesco ha prima perso il primo set al tie-break 7-6 (7-2), poi ha chiuso 5-7, 6-7 (10-12) dopo due ore e trentaquattro minuti di gioco.
Il primo set si è concluso al tie-break. Nessun servizio rubato nei dodici game giocati, poi l'azzurro ha dilagato, rubando due volte il servizio e chiudendo 7-6 (7-2). Nel secondo set, invece, l'unico break è arriva nell'ultimo gioco. Darderi serviva per allungare il set al tie-break, ma Jan-Lennard Struff ha sfrutta la prima occasione per salire sul 5-7. L'azzurro può recriminare anche nel terzo e decisivo set. Nel tie-break del terzo set, infatti, non è riuscito a sfruttare un match point a disposizione, contro i sette del tedesco. Jan-Lennard Struff accede così agli ottavi di finale e se la vedrà contro Stefanos Tsitsipas.