Tutti gli uomini del Presidente non è solo un celebre film di Hollywood con Dustin Hoffman e Robert Redford ma anche un trentennio di amore, trionfi, consigli tattichi e frecciatine fra Silvio Berlusconi e gli allenatori del Milan. Sono quindici formalmente i tecnici scelti durante il suo regno, se ne aggiunge uno che è proprio lui con i continui consigli e tentativi di accorgimenti tattici. Le intuizioni di Arrigo Sacchi e Fabio Capello che hanno dominato il calcio a cavallo tra gli anni '80 e '90, lo scudetto di Zaccheroni e il ritorno di Carlo Ancellotti per un terzo ciclo di vittorie fino all'ultimo campionato vinto grazie a Massimiliano Allegri preso giovanissimo dal Cagliari. Anni di gioie ma anche momenti difficili con le avventure di Oscar Tabarez o Fatih Terim.
3 luglio 1987. Berlusconi sceglie Arrigo Sacchi del Parma come nuovo allenatore del Milan. Stupore e contestazioni ai primi risultati negativi ma si rivelò essere la mossa più geniale del calcio di fine millennio. Il tecnico portò una rivoluzione copernicana nella Serie A abbandonando la difesa a uomo e sfruttando il fuorigioco che lo portò a vincere uno scudetto al primo anno, due Champions League consecutive tra il 1989 e il 1990 a cui seguirono anche le Supercoppe Europee e le Coppe Intercontinentali. Il Presidente lo ribattezzò il Profeta di Fusignano fino all'addio nel 1991 per la chiamata della Nazionale Italiana.
Per il post Sacchi altra scelta sorprendente richiamando Fabio Capello al Milan che nel frattempo era diventato un dirigente della Polisportiva Mediolanum. Dal 1991 al 1996 e nella stagione 1997/98 con quattro scudetti, una Champions, una Supercoppa europea e 3 Supercoppe italiane. L'ex centrocampista rossonero prosegue sulla strada tracciata dal Profeta di Fusignano aggiungendo un po’ di sano pragmatismo. Agli orange Marco van Basten, Ruud Gullit e Frank Rijkaard vennero affiancati i talenti della ex Jugoslavia come Dejan Savicevic e Zvomir Boban.
Dal 1998 al 2001 la scelta ricade su Alberto Zaccheroni che aveva stupito tutti sulla panchina dell'Udinese, arrivò un incredibile scudetto nel '99 dopo una rimonta sulla Lazio. La gioia ma anche le critiche, Berlusconi non amava la difesa a tre dell'allenatore romagnolo, le pressioni per far giocare sempre Boban e i continui suggerimenti tattici. Il sarto distratto può rovinare una buona stoffa è la storica battuta che accompagnerà l'avventura di Zaccheroni in rossonero. Berlusconi era convinto di aver fornito materiale di prima qualità che andava solo valorizzato nel modo migliore, riguardando quella rosa alcune scelte di mercato furono discutibili e lo scudetto finale divenne un'impresa.
A novembre 2001 prende il posto di Terim e iniziò la terza dinastia mondiale con Carlo Ancelotti. Aveva già trionfato da giocatore, adesso tocca farlo in panchina. Otto anni di matrimonio con otto trofei: uno scudetto, una Coppa Italia, una Supercoppa italiana, due Champions League, due Supercoppe UEFA e una Coppa del mondo per club. La rottura alla fine del campionato 2008/09 quando il tecnico di Reggiolo saluta dopo lo sfogo di Berlusconi a Sharm el Sheik davanti ad un gruppetto di turisti italiani: Abbiamo perso lo scudetto per colpa sua.
Le attenzioni erano rivolte ad altro e il Milan subì una flessione, il colpo di coda arrivò nel 2010/11 con la scelta di un giovane Max Allegri che vinse a sorpresa il diciottesimo scudetto della storia fino all'ultimo trofeo arrivato con Montella nel 2016 battendo la Juventus ai rigori in Supercoppa Italiana. Fu l'ultimo sussulto di una avventura iniziata nel 1986 raccogliendo i resti di una società indebitata e portata più volte sul tetto del mondo.