L'addio di Conte è solo l'ultimo dei tentativi falliti degli Spurs di voler aprire un ciclo vincente con un grande allenatore, negli ultimi anni sono cambiate tante cose ma l'ultimo trofeo resta la Coppa di Lega del 2008.
24 febbraio 2008, una rete di Woodgate nei supplementari consegna la Coppa di Lega al Tottenham contro il Chelsea dopo una partita nella quale le due londinesi hanno combattuto per ben 120'. Quella coppa sarebbe stato l'ultimo trofeo vinto dal Tottenham fino ad oggi. Eppure gli Spurs hanno provato a riaprire un ciclo vincente e a contrastare il dominio delle altre big inglesi ma senza mai riuscirci. Il bilancio attuale dice che negli ultimi quindici anni sono cambiati ben otto allenatori, tra i quali figurano anche top europei come Pochettino, Mourinho e Conte.
Uno dei principali obiettivi del club londinese resta sempre la vittoria del campionato, un appuntamento importante che manca dai tempi in cui Jimmy Greaves vestiva la maglia degli Spurs nel 1961. Il Tottenham ci ha anche provato negli ultimi anni a trionfare dopo tanto tempo ma non sono quasi mai riusciti a entrare nella lotta al titolo, l'unico momento in cui potevano puntare alla Premier League è stato il 2016 ma quell'anno fu il Leicester di Claudio Ranieri a scrivere la storia. Quest'anno il titolo è decisamente fuori portata per gli Spurs, quarti in classifica, che dovranno difendere il posto Champions dalle ambizioni del Newcastle a -2.
Gli Spurs possono vantare due Coppe Uefa vinte tra gli anni '70 ed '80: una nel 1973 contro il Wolverhampton e la seconda nel 1984 contro l'Anderlecht. Da allora non sono riusciti neanche ad imporsi in Europa vedendo i sogni svanire al primo turno eliminatorio delle coppe dove ha partecipato, costituisce un'eccezione il cammino del 2019 in Champions League dove gli Spurs sono arrivati in finale contro il Liverpool di Klopp e lì hanno perso per 2-0.
Se non arrivano i titoli diventa difficile riuscire a trattenere i giocatori. Quando si parla di mercato in uscita degli Spurs vengono subito in mente gli accostamenti di Harry Kane alle big europee. L'attaccante inglese voleva lasciare gli Spurs per un top club già due anni fa ma all'arrivo di Conte si era convinto che dopo tanti anni forse avrebbe alzato un trofeo con la maglia del Tottenham. La scorsa estate Kane è stato vicino al City, quest'anno è stato già accostato al Bayern in cerca di una prima punta. Altre incognite del "ciclo Conte" è l'ex nerazzurro Ivan Perisic il cui contratto scade fra un anno e il giovane Kulusevski rinato nella sua permanenza a Londra dopo l'esperienza alla Juventus.