Ironia, barzellette e commenti pungenti. La carriera politica di Berlusconi si è fondata principalmente su uno stile di comunicazione nel quale le battute hanno giocato un ruolo fondamentale divertendo gli spettatori e a volte generando uno sdegno "necessario" al punto tale da rendere certi episodi cult. Eccone alcune delle più popolari:
Nel 2003 recatosi a Wall Street, il leader di Forza Italia per convincere gli imprenditori ad investire nel nostro Paese, disse: "Oggi ci sono molti meno comunisti in Italia: sono al 16% anche se negano di esserlo mai stati".
Una delle uscite più iconiche di Silvio Berlusconi risale al 2003, nel Parlamento europeo dove in occasione dell'inaugurazione della presidenza italiana. ebbe uno scambio di battute con l'allora capogruppo dei socialisti, il tedesco Martin Schulz dicendo:
Nella storia delle battute di Berlusconi diventate cult c'è la sua dichiarazione, datata febbraio 2006, sull'essere un martire della politica. In quell'occasione l'ex premier si paragonò a Gesù:
È il 2008 e Barack Obama è diventato da poco il primo presidente afroamericano della storia statunitense. A novembre di quell'anno, Berlusconi si trovava a Mosca e nel corso di una conferenza stampa dichiarò:
Durante il G7 a Londra del 2009, la regina Elisabetta richiamò Silvio Berlusconi che al termine della foto di gruppo chiamò, urlando, il presidente statunitense: "Mr Obama! Sono Berlusconi". A quel punto la regina si voltò e lo riprese: "Ma perché deve urlare?". Non ci furono frizioni tra Buckingham Palace e Berlusconi dopo questo episodio.
Qualche anno dopo la fine della sua esperienza a Palazzo Chigi, Silvio Berlusconi si trovò a commentare la presidenza del Consiglio di Matteo Renzi. Non è un segreto che l'ex premier nutrisse simpatia nei confronti di Renzi e nel 2014 volle ribadire ciò con una battuta:
Nel corso della trasmissione "Porta a Porta" l'allora capo del governo intervenne contro Rosy Bindi definendola più bella che intelligente. Da questa battuta nacquero tantissime polemiche. Durante il programma Vespa ha provato a mediare.