Il Milan tiene vivo il sogno Coppa Italia, ma anche la possibilità di poter conquistare il secondo trofeo stagionale. Il Diavolo ha ottenuto una vittoria schiacciante nella semifinale di ritorno della Coppa nazionale, conquistata con un netto 3-0 proprio ai danni dell'Inter. Il Diavolo si è così assicurato il pass per la finalissima di Coppa Italia, in programma il 14 maggio allo Stadio Olimpico di Roma.
Il Milan cercherà un trionfo che manca da oltre vent'anni, sfidando una tra Bologna ed Empoli che si affronteranno questa sera al Dall'Ara nell'altra semifinale. Ma da quante stagioni i rossoneri non centrano una doppietta considerando tutte le competizioni?
Il Milan a gennaio è riuscito a vincere la Supercoppa Italiana 2024, l'ottava in assoluto nella storia del club rossonero. Una vittoria ai danni della Juventus e un altro successo ottenuto proprio contro l'Inter, battuto in rimonta nella finalissima di Riad. Il Diavolo però è in corsa anche per la conquista della Coppa Italia, che manca addirittura dal 2003.
Un digiuno lungo ben 22 anni per il Milan, che punterà con forza al sesto trionfo nella Coppa Nazionale. La vittoria sarebbe utile non solo per allargare la bacheca, ma anche per accedere alla prossima Europa League. La strada più breve verso l'Europa, infatti, passa proprio dalla Coppa Italia.
Il Diavolo infatti è a -8 dalla zona Conference o Europa League, un margine che arriva a -9 considerando l'eventuale qualificazione alla prossima Champions League. A sole cinque giornate dal termine, il percorso europeo attraverso il campionato è piuttosto compromesso per il Milan.
La Coppa Italia quindi potrebbe salvare una stagione deludente sotto tanti punti di vista, ma allo stesso tempo garantirebbe una doppietta storica al club rossonero: un risultato che, in senso assoluto, manca da quasi vent'anni.
L'ultima doppia affermazione dei rossoneri, infatti, risale all'annata 2007-2008. Il Milan in quella stagione riuscì a mettere in bacheca la sua quinta e ultima Supercoppa Europea, complice il successo ai danni del Siviglia. Il Diavolo, fresco vincitore della Champions League, si impose per 3-1 al Louis II di Monaco.
Il Milan riuscì a rimontare il Siviglia, andato a segno nel primo tempo con Renato. Nella ripresa, infatti, il Diavolo pareggiò con Inzaghi, completando il sorpasso con Jankulovski e firmando il 3-1 con Kakà. In quella stagione, i rossoneri riuscirono a conquistare anche il Mondiale per Club.
Il Diavolo debuttò con una vittoria ai danni dei giapponesi dell'Urawa Red Diamonds, beffati da un gol di Seedorf. Il Milan però si impose anche nella finale contro il Boca Juniors, battuto per 2-4 a Yokohama: doppietta di Inzaghi e reti di Nesta e Kakà, che annullarono i due gol siglati da Palacio e Ledesma.
Il Milan, da quella stagione in poi, non riuscì più a vincere almeno due trofei nella stessa stagione. Il Diavolo infatti nell'annata 2010-2011 conquistò soltanto lo Scudetto, ripetendosi nella stagione successiva in Supercoppa Italiana. Alla fine del 2016, i rossoneri conquistarono un'altra Supercoppa, tornando a vincere il campionato soltanto nella stagione 2021-2022.
L'ambizione quindi è più che mai viva nella mente e nel cuore del Milan, che non è mai riuscito a vincere Coppa Italia e Supercoppa Italiana nella stessa stagione. Un discorso identico a quello del bis Scudetto-Coppa Italia, mai tagliato dal club rossonero nei suoi 126 anni di storia.
Il Milan, in generale, ha associato la vittoria della Coppa Italia ad un altro trionfo soltanto in due annate. Il Diavolo nel 1973 vinse la sua terza Coppa Nazionale, ottenendo un bis dopo il trionfo in Coppa delle Coppe. Quarant'anni dopo, il Milan vinse la sua sesta Champions League battendo la Juventus nella finale giocata all'Old Trafford di Manchester.
Pochi giorni dopo, i rossoneri blindarono anche la Coppa Italia sfruttando il 2-2 maturato a San Siro nella finale di ritorno contro la Roma: gran parte del lavoro era già stato fatto all'andata, visto che il Milan era riuscito ad imporsi per 1-4 all'Olimpico.